2008年11月，林文堂前往香港，參加同屬歐巡與亞巡的UBS香港公開賽。這是年底最後一場大型賽事，經過四天的激戰，林文堂與北愛爾蘭年輕好手Rory McIlroy與義大利球員Francesco Molinari成績相同，必須在延長賽中一決勝負。林文堂說：「在正規賽中我已經有機會，可以不用打延長賽將冠軍拿下來，像是第18洞那個四呎的博蒂推桿，沒進真的很氣人。但是，我得先將這些拋到腦後，因為馬上就要回到梯台上打延長賽。」

回溯到2000年，葉偉志拿下馬來西亞公開賽勝利之後，再也沒有台灣球員贏過歐巡等級的賽事。這場UBS香港公開賽在台灣也有轉播，延長賽第一洞林文堂先開球，結果偏左進了樹林。「球位很差，幾乎看不到果嶺，」林文堂回憶說，「我得放手一搏。」林文堂用高拋的打法，讓球越過樹林，落地後停在離洞口僅僅一呎的位置。並與McIlroy同樣以博蒂的成績進入延長賽第二洞。從不可能的位置，打出博蒂追平對手，一股作氣逆轉了氣勢。林文堂延長賽第二洞再次抓下博蒂抱走冠軍，這完美的結局，讓2008年確實是林文堂意氣風發的一年。這場勝利，也將林文堂從不可能的位置，送上了世界的舞台。

冠軍，是留給準備好的人。林文堂等待這場勝利相當久，但是，也開啟了尚未想到的大門。UBS香港公開賽的勝利，不僅開啟了林文堂參加歐巡賽的大門，也讓世界排名殺進了前50名。這表示他有機會參加WGC世界錦標賽系列的國際型大賽，以及在美國奧古斯塔國家球場舉行的名人賽。台灣職業高壇，經過了許久的沉寂，在2008年整個熱鬧了起來。先是曾雅妮在美國LPGA錦標賽中奪冠，接著是來自台灣的林文堂準備踏進高爾夫最高水準的大賽。

「要去美國、歐洲打比賽，必須面對截然不同的環境，不同的球場以及不同的時區。不管亞巡與歐巡，放棄這邊的比賽都是一種冒險。」從沒參加過美巡賽的林文堂說，「我曾經猶豫，畢竟已經36歲，有家人、有孩子，早就過了拋下一切去打拼的年紀。」要去美國參加比賽，在各方面都必須重新適應，對於林文堂來說是個全新的挑戰。在太太與父親的支持下，林文堂下定決心放手一搏。「這是個非常難得的機會，在家人的犧牲與支持下，我將用全部心力去面對挑戰。」

過完年後，林文堂利用兩場亞巡賽作為熱身，緊接著飛往美國，參加WGC世界比洞賽與CA錦標賽。不同的果嶺速度、飲食以及球場特性，也讓林文堂吃足了苦頭。WGC世界比洞賽的球場，是位於亞利桑納州一座高地上的沙漠球場。全場7833碼，標準桿72桿。這是林文堂從未面對過的環境。乾燥的氣候、快速的果嶺加上距離超乎想像的球道，想要挑戰美巡賽，對手並非只有球員，還有更多未知的變數與困難。

在WGC世界比洞賽中，林文堂在第一輪遇到韓裔美籍的年輕好手金河珍。結果，在第13洞就敗下陣來。金河珍於賽後接受訪問時表示，林文堂似乎還沒掌握到攻果嶺時的距離。

從亞洲到美國，從上個世紀到現在，美巡賽的戰場，對台灣球員來說顯得既陌生又遙遠。「既然有這個機會，就應該好好把握。」林文堂說。2008年亞巡賽賞金王Miha Singh，和林文堂的交情普通，但是知道他有機會挑戰名人賽時，也特別鼓勵他一定要去試試。「第一年，我會抱著學習與適應的心情，來測試自己的能耐。」

第二場參加的比賽，是同屬WGC系列賽事的CA錦標賽。包括老虎伍茲在內的世界頂尖好手，都參加了這場賽事。四天的比賽中，儘管林文堂最後的排名並不亮眼，但是也曾經連續兩天都打出低於標準桿兩桿的70桿成績。能打出低於標準桿成績，顯示林文堂的本身實力沒有問題，只要表現穩定，即使在美巡賽的一級戰場，依然有機會打出亮眼成績。緊接著，四月初林文堂抵達了位於喬治亞州的奧古斯塔，代表台灣球員再度向名人賽叩關。僅管輪廓刁鑽滑溜的果嶺，和阿門角詭譎多變的風向，讓林文堂吃足了苦頭，最終未能達成晉級的設定目標。但是，林文堂表示這次的經驗非常寶貴，也讓他獲得許多成長。

在繁忙的行程中，為了備戰美國的賽程，林文堂幾乎沒有空檔參加亞洲地區的比賽。儘管在國際性賽事上已經打出成績，但卻沒有太多機會，在國內出賽並帶動國內的職業高爾夫話題。不過，有感於台豐球場對於國內職業高爾夫賽事的支持，林文堂仍參加了今年六月於台豐球場舉行的第四屆台豐公開賽，並取得不錯的成績（請見XX頁2009台豐公開賽報導）。

2009年對林文堂來說，是忙碌且充滿挑戰性的一年。林文堂出國參加比賽時，都會背著繡有國旗的球袋，比賽中所使用的球，上面也有中華民國國旗。在他心中，國家的意義不僅僅是出生的地方，也是打從心底認同的故鄉。「在國外，不管是當地人或是主辦單位，對於職業球員都非常尊重，」林文堂說，「我不是什麼重要人物，只希望靠著自己的努力與成績，讓他們知道台灣也有很不錯的高爾夫選手。」